1、填空题  盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②～⑥中属于还原反应的是?（填序号）。
（2）化合物F中含?个手性碳原子；化合物F和G中水溶性较强的是?。
（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机?物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式?。
（4）反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应；第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式?。
（5）已知：，
写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：

2、推断题  已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应，生成的醇羟基在链端


化合物M是一种香料，可用如下路线合成

已知：核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子。F为芳香化合物。
请回答下列问题：
（1）原料C4H10的名称是__________（系统命名）；
（2）写出反应A→C的反应条件：__________；
（3）D也可由C与水蒸气在一定条件下合成。这种制法与题给反应条件相比，缺点是_____________________________；
（4）F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式__________________________；
（5）写出E、N、M的结构简式____________、____________、______________；
（6）写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体的结构简式：_______________________。

3、填空题  （15分）香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和B通过以下途径合成，其中B的分子式为C7H6O2。

已知：（R、R?为烃基）
（1） A的名称为：?，C→D的反应类型为：?，C含有的官能团名称为：?。
（2）D的结构简式是　　　?　；
（3）完成下列反应的化学方程式：
　　E在一定条件下发生加成聚合反应：　?　；
E→香豆素：　　?　　　；
（4）B有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式是　　　　　　；　　?（5）有关香豆素的说法正确的是　　　　　（填字母）。
a．只能与溴单质发生加成反应，不能发生取代反应
　　 b．1 mol香豆素可与5 mol H2发生加成反应
　　 c．1 mol香豆素可与2 mol NaOH发生反应
　　 d．1 mol香豆素完全燃烧消耗9.5mol O2

4、填空题  已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要
原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如下图所示。

已知：醛可氧化生成羧酸。回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A??D??E?
（2）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：
①?、?
②?、?

5、推断题  某有机化合物A为烃的含氧衍生物，因其具有麻醉作用，常用作局部麻醉剂和镇痛剂。其分子式为
C10H12O2，分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。请回答

（1）根据上图模型写出有机物A的结构简式_________
（2）有机物A能发生的化学反应有（填序号）___________
①加成反应 ②水解反应 ③加聚反应 ④消去反应 ⑤氧化反应
（3）写出满足下列条件的A所有的同分异构体的结构简式
①能与碳酸氢钠溶液反应；②苯环上的一氯取代物有1种
_____________________________________
（4）已知：（如图）


①试剂I不可选用的是（填字母）_____________
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d. Na2CO3溶液
②在上述转化过程中，设置步骤A→N的目的是_________________________
③写出P生成Q的化学方程式________________________________________
④写出W的结构简式__________________________________