1、填空题  [化学选修——5：有机化学基础]（15分）
立方烷（）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：
C的结构简式为?，E的结构简式为?。
③的反应类型为?，⑤的反应类型为?
化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为?；反应2的化学方程式为?；反应3可用的试剂为?。
在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是?（填化合物代号）。
I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有?个峰。
立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有?种。

参考答案：（1） ?
（2）取代反应?消去反应
（3）Cl2/光照?
?
O2 /Cu
（4）G和H
（5）1
（6）3

本题解析：（1）根据题给流程图知，与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C，C与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，可推得C的结构简式为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E，E的结构简式为。（2）根据题给流程图知，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应。（3）根据题给流程图知，环戊烷经反应1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇，环戊醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应1的试剂与条件为Cl2/光照；反应2的化学方程式为
反应3可用的试剂为O2/Cu。（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G和H，二者的分子式均为C9H6O2Br2。（5）根据立方烷的结构知，立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰。（6）根据立方烷的结构知，立方烷的分子式为C8H8，二硝基取代物有3种（取代同一棱上的两个氢，取代面对角线上的两个氢，取代体对角线上的两个氢），利用换元法知，六硝基立方烷的结构有3种。

本题难度：一般

2、选择题  人的体味中存在名为“AND”和“EST”的两种荷尔蒙（结构简式如下），下列有关说法正确的是

A．“AND”和“EST”均可以与溴水发生反应
B．“EST”属于芳香烃，“AND”不属于芳香烃
C．“AND”和“EST”两者分子式之差为CH3
D．“AND”和“EST”互为同分异构体

参考答案：A

本题解析：
根据结构简式可知，二者的分子式不同，其中是前者是C19H28O，后者是C18H22O，D不正确。分子中含有氧元素，都不是烃，B不正确。二者的结构不相似，也不相差若干个CH2，所以不是同系物，C不正确。分子中均含有碳碳双键，和溴水可发生加成反应，A正确。答案选A。

本题难度：一般

3、选择题  有机物中一定含有的元素是
A．O
B．N
C．Cl
D．C

参考答案：D

本题解析：有机物的定义：含碳元素的化合物，除氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物等之外；
故有机物中一定含有的元素是碳元素，故选D；

本题难度：简单

4、选择题  下列叙述不正确的是
A．相对分子质量相同和结构不同的两有机物一定是同分异构体
B．最简式相同的两有机物所含各元素的百分含量一定相同
C．三氯甲烷没有异构体可以说明甲烷分子为正四面体结构
D．苯酚显酸性乙醇不显酸性说明有机分子中基团之间会相互影响

参考答案：AC

本题解析：略

本题难度：简单

5、推断题  (17分)龙葵醛()是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是工业上以苯为主要原料，生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

请回答下列问题：
（1）已知：A的结构简式为，核磁共振氢谱中有?个峰。B有两种可能的结构，写出其中含有手性碳的B的结构简式：?(手性碳用“*”标注)。
（2）上述合成路线中，反应③的反应条件为?；反应⑤的类型为?；
（3）反应⑥的化学方程式为?。
（4）龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；
b．苯环上只有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种；
c．分子中没有甲基。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式：?（只要求写一种）。
（5）三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药，其结构简式：。写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图（无机试剂任用）。
已知：CH2＝CHCH3+Cl2?CH2＝CHCH2Cl+HCl
合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2?

参考答案：（1）5（2分）?（2分）
（2）NaOH醇溶液，加热（2分）?取代反应（或水解反应）（2分）
（3）2＋O2??2＋2H2O（2分）
（4）（或）（2分）
（5）（5分）

本题解析：（1）同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），因此根据A的结构简式为可知，核磁共振氢谱中有5个峰。A生成B是侧链取代基上的氢原子被氯原子取代，因此如果B有两种可能的结构，则其中含有手性碳的B的结构简式为。
（2）根据B、C的分子式可知，C比B少1分子HCl，因此该反应是卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液，加热；根据D和E的分子式可知，该反应是溴原子被羟基代替，因此该反应是取代反应（或水解反应）。
（3）反应⑥是羟基被氧化为醛基，则反应的的化学方程式为2＋O22＋2H2O。
（4）a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基；b．苯环上只有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种，因此两个取代基是对位的；c．分子中没有甲基，则符合条件的有机物结构简式为（或）。
（5）要制备三硝酸甘油酯则需要甘油和硝酸，甘油即丙三醇的制备需要借助于卤代烃的水解反应。而要引入卤素原子则需要烯烃的加成反应。已知CH2＝CHCH3+Cl2?CH2＝CHCH2Cl+HCl，据此可知合成路线为。

本题难度：一般