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1、实验题 肉桂醛在食品、医药化工等方面都有重要应用。
(1)下列是合成肉桂醛、制备肉桂酸的反应路线:



实验表明:
?Ⅰ. A既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气;?
?Ⅱ. 肉桂醛的相对分子质量不超过140,其中碳氢元素质量分数为87.89%。
?Ⅲ. 核磁共振氢谱表明肉桂醛分子中有六种氢,其峰面积之比为1:1:1:2:2:1;
(1)A中含有的官能团为?
(2) 请写出肉桂醛的结构简式。
————————————————————————————
?(3) 已知反应①的原子利用率为100%,请写出第①步的化学反应方程式。
(4)反应(1)的反应类型??反应(2)的反应类型为?
?(5) 请写出上述合成路线中使用③④两步反应的目的。
(6)写出反应⑤的化学方程式?。
(7) 请写出与肉桂醛互为同分异构体,且同时满足 a.分子中无甲基,b.所有碳原子一定在同一平面上c、苯环上一氯代物只有两种的有机物的结构简式。
?
参考答案:(1)羟基?醛基?(2分)?
(2)
(2分)
?
(3)
?(3分)
(4)加成?消去(共2分)
(5)保护碳碳双健,防止被氧化?(2分)




(6)
?(2分)
(7)
?(2分)
本题解析:略
本题难度:一般
2、填空题 二乙酸-1,4-环己二醇酯可通过下列路线合成:

(1)①的反应类型______,②的反应类型______,⑤的反应类型______,⑦的反应类型______.
(2)试写出由

的所有反应的化学方程式 ?
⑤______⑥______,⑦______,⑧______.
参考答案:由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为NaOH/醇条件下的消去反应,反应③为烯烃的加成反应,反应④得到两个C=C键,则为NaOH/醇条件下的消去反应,反应⑤为1,4加成反应,反应⑥为烯烃与氢气的加成反应,反应⑦NaOH/水条件下的水解反应生成对环己二醇,反应⑧为醇与乙酸的酯化反应,
(1)由上述分析可知,①为取代反应,②为消去反应,⑤为1,4-加成反应,⑦为取代(或水解)反应,
故答案为:取代反应;消去反应;1,4-加成反应;取代(或水解)反应;
(2)反应⑤为

+Br2→

,反应⑥为

+H2→

,
反应⑦为

+2NaOH水
本题解析:
本题难度:一般
3、填空题 (1)某物质结构如图所示,其官能团是(填名称)______,______;
分子式为______;该物质不能发生______.
A.加成反应B.酯化反应C.氧化反应D.消去反应
(2)C5H12O属于醇且能催化氧化生成醛的______种,分别写出含两个甲基有六种氢原子的醇与乙酸的反应方程式:______;
该醇催化氧化反应方程式:______;
(3)某烃A0.2mol在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2mol.试回答:
①若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,则烃A的结构简式为______.
②若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,烃A可能有的结构简式为(写出一种即可):______;
③若烃A能使溴水褪色,写出所有碳原子共平面的烃A的加聚反应方程式:______.

参考答案:(1)根据该物质的结构式知,该分子中含有的官能团是羧基和碳碳双键;该分子中含有15个C、22个H、2个O,所以其分子式为C15H22O2;该分子中含有碳碳双键和羧基,所以具有羧酸和烯烃的性质;含有碳碳双键,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能和氢气、溴发生加成反应,不能发生消去反应,
故答案为:羧基;碳碳双键;C15H22O2;D.
(2)C5H12O属于醇且能催化氧化生成醛,说明应为伯醇,可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、C(CH3)3CH2OH,共4种,
含两个甲基有六种氢原子的醇为CH3CH2CH(CH3)CH2OH,与乙酸的反应方程式为
,该醇催化氧化反应方程式为
,
故答案为:
;
;
(3)①C6H12只有1个不饱和度,若烃A不能使溴水褪色,则其为环烷烃.其中,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种的是环己烷,即
,
故答案为:
;
②烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,说明烃中含有C=C,其中,含有 4个甲基的有 3种,其碳架结构为(①②③处可分别不同时安排双键):
,烃A可能有的结构简式为(CH3)3C-CH=CCH2、CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3、CH3CH(CH3)-C(CH3)=CH2等,
故答案为:(CH3)3C-CH=CCH2、CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3、CH3CH(CH3)-C(CH3)=CH2(任写一种).
③若烃A能使溴水褪色,所有碳原子共平面的烃为
,加聚反应方程式为
,
故答案为:
.
本题解析:
本题难度:简单
4、选择题 现已为婴儿特制成了一种新型的尿布——“尿不湿”。这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质。依你的推测,这种特殊物质的结构可能是
参考答案:C
本题解析:略
本题难度:一般
5、推断题 姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下

化合物I可以由以下合成路线获得:

(1)V物质的名称为___________。其生成Ⅵ的化学方程式为(注明反应条件)?__________________。
(2)请写出Ⅰ的钠盐与银氨溶液反应的离子程式(注明反应条件)______________?。
(3)反应①中反应物的原子利用率为100%,请写出另一种反应物的结构简式________。
(4)已知反应:
(R1、R2、R3为烃基或氢原子),Ⅳ与
也发生类似的反应生成姜黄素,请写出该反应的化学方程式(不需注明反应条件)_______________。
(5)写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式?________________。
①苯环上的一硝基取代物有2种?②1?mol该物质水解,最多消耗3?molNaOH
参考答案:(1)1,2-二溴乙烷;“略”?
(2)“略”
(3)
(4)“略”
(5)
本题解析:
本题难度:一般